"with u" の正体
"with u" の正体は "with you" です。 この2つの表現は全く同じ意味です。 "with u" の "u" が "you" と同じだからです。
"with you" の意味
それでは、その "with you" はどういう意味なのでしょうか?
"with you" は基本的には「あなたと(キミと/お前と)」という意味です。 あなた・キミ・お前のうちどれが最適であるかは、"with you" という言葉を誰が誰に向かって発するかにより異なります。「あなたと」とは限らない
前置詞 "with" には色々な意味があり、その中で最もよく使われるのが「~と」なので、上記の説明では "with you" の基本的な意味として「あなたと」を挙げましたが、"with you" を常に「あなたと」と訳すわけではありません。
"with" の意味は実に多様なので、その全てをここで網羅するわけにはいきませんが、"with you (with u)" を「あなたと」と訳すのではない例を以下に少し挙げておきましょう。"you" を "u" と表記する理由
"u" は "you" と発音が同じであるため、カジュアルな場面において "you" の代わりに用いられることがあります。
"u" を "you" の代わりに用いるのは当初はネット文化の1つで、その理由は「"u" は "you" に比べて文字数が少なくキーボードなどから入力するときの労力が少なくて済む」というものでした。
"you" と "u" は2文字しか差がありませんが、ネットのチャットでは大量のテキストを高速で入力するうえ、"you" という言葉は非常に頻繁に使われるので、たとえ2文字であっても労力に大きな違いが生じます。
しかし現在では、口語的な英語表現が登場する歌の歌詞などでも "you" の代わりに "u" が使われています。
"with u" が "with you" とは限らない
"with u" の "u" が "you" の意味でないケースもあります。文全体を見れば "U" が "you" でないのは明らかですが、一応は "with U" が必ずしも "with you" とは限らないという見本です。
この例文はそもそも、"with" を「~と」と訳さないケースの例として "compared with u" の例文をネットで探していて見つけたものです。
"compared with u" で検索して見つかった例は、"u" が "you" ではない科学系の論文ばかりでした。 もっと探せば "u" が "you" の "compared with u" も見つかるかもしれませんが、少なくともそういうケースが一般的でないとは言えそうです。
たぶん、"compared with" というのが堅い表現なので、ざっくばらんな "you" としての "u" と相性が悪いのでしょう。