質問：「メリー・クリスマス」だとか「メリーさんの羊」だとか「メリーゴーランド」だとか、世の中は数多くの「メリー」で溢れかえっていますが、これらの「メリー」は一体どういう意味ですか？
回答： 世の中の「メリー」は次の２つに大別されます：
- Mary －「メリー（メアリー）」という人の名前
- merry －「楽しい・愉快な・幸せな・陽気な」を意味する英語の形容詞
詳しくは以下をご覧ください。
代表的な「メリー」の意味
メリーさんの羊
「メリーさんの羊」の「メリー」は "Mary" という人名です。 「メリーさんの羊」とは「メリーという名の女の子(1) が所有する羊」という意味なのです。
クリスマス
ですが「メリークリスマス」の意味は「楽しいクリスマス」ではありません。 だって、クリスマスに「楽しいクリスマス！」と連呼するのは考えてみればおかしいでしょう？
「メリークリスマス」の正しい意味は、拙著『「メリークリスマス」の意味を教えて！』をご覧ください。遊園地の乗り物
「メリーゴーランド」は英語に戻すと "merry-go-round"(2) で、この "merry" も「楽しい」という意味です。
赤ん坊の頭上でグルグル回る玩具
赤ん坊をあやすため寝ている赤ん坊の頭上でグルグル回る玩具が「メリー」と呼ばれますが、この「メリー」も "merry" でしょう。
英語では、この手の赤ん坊向けの玩具は "mobile"（"crib mobile" や "baby mobile" など）と呼ばれます(3) が、商品名に "merry-go-round" と入る "mobile" も存在します（"merry-go-round mobile" など）(4)。
注釈
(1)
「メリーさんの羊」の原題は "Mary Had a Little Lamb"。 その歌詞に、「メアリーが学校に行き、それに羊が付いていった」とあります。 学校に通うのですから「メリーさん」は子供です。
上記のリンク先には歌詞だけでなく説明もあります。 それによると、この童話は実話に基づくもので、１４才の女の子が羊を学校に連れていき騒ぎになったとのこと。 女の子のフルネームは Mary Sawyer。 米国マサチューセッツ州に住んでいました。
"Mary Had a Little Lamb" の詩を作ったのは、Sarah Josepha Hale（1788～1879年）という人物で、その詩に Lowel Mason という作曲家が 1830年代にメロディーをつけました。(2)
"merry-go-round" の "go round" は「回転する、旋回する」などの意味です。
"merry-go-round" の意味は「回転して楽しい遊具」？ "merry" と "go round" の文法的な関係が不明です。
"merry-go-round" に語調が似る言葉に、"merry-totter（シーソーなどの遊具）" や "merry-go-down（強いお酒）" や "merry-go-sorry（喜びと悲しみが入り混じった気持ち）" があります。 いずれも１５～１６世紀に使われた言葉です。
"merry-go-round" という言葉は１８世紀から使われ始めたとされます。 この言葉の誕生には "merry-go-down" や "merry-totter" といった既存の言葉が影響したかもしれません。
(3)
"mobile" は「動く」を意味する動詞 "move" の形容詞形で、そこから転じて「動くもの」とか「（携帯電話のように）移動時に使えるもの」という意味の名詞としても使われます。
"crib" は「ベビーベッド」という意味です。