質問：「ジェイルバード」とは、どういう意味ですか？
回答：「囚人」という意味です。
詳しくは以下をご覧ください。
1. 英語に戻すと
「ジェイルバード」を英語に戻すと "jailbird" です。
稀（まれ）に "gaolbird" とも綴られます。
2. 詳しい意味
ニュアンス
"jailbird" の意味は前述の通り「囚人」。 ですが、次のニュアンスを伴います：
- 長期間にわたり服役している
- 常習的な犯罪者で、繰り返し投獄されている
もう１つの意味
"jailbird" には「過去に服役したことがある人」という意味もあります。
3. 言葉の成り立ち
言葉のパーツ
"jailbird" は "jail" と "bird" から成ります：
- jail（=gaol） ・・・ 牢屋、刑務所、拘置所
- bird ・・・ 鳥
カゴの中の鳥
"jail" の語源は "caveola" という俗ラテン語。 "caveola" の意味は「檻（おり）、籠」です。
"jailbird" という言葉は「籠（かご）の中の鳥」のイメージに由来するわけです。
補足： "jail" と "gaol"
"jail" と "gaol" は発音も意味も同じです。 同じ言葉の綴（つづ）りが違うだけです。
"jail" と "gaol" 両方の前身に当たる中世英語の綴りを見れば、この２つが同じ言葉なのが納得できるでしょう。 その中世英語とは "gayole" です。
次のように考えます：
- "gayole" の "o" が落ちたもの → jail（"y" を "i" と見なす）
- "gayole" の "y" が落ちたもの → gaol
"gayole" の語末の "e" はどちらでも落ちました。